Molecole anfipatiche sono chimici composti che hanno entrambi polare e non polare regioni, dando loro entrambe le proprietà idrofile (amante dell'acqua) e lipofila (amante dei grassi). Le molecole anfipatiche sono anche conosciute come molecole anfifiliche o anfifili. La parola amphiphile deriva dalle parole greche Amphis, che significa "entrambi" e philia, che significa "amore". Le molecole anfipatiche sono importanti in chimica e biologia. Esempi di molecole anfipatiche includono colesterolo, detergenti e fosfolipidi.
Key Takeaways: Molecole anfipatiche
- Le molecole anfipatiche o anfifiliche hanno parti polari e non polari, che le rendono sia idrofile che lipofile.
- Esempi di molecole anfipatiche includono tensioattivi, fosfolipidi e acidi biliari.
- La cellula utilizza molecole anfipatiche per costruire membrane biologiche e come agenti antibatterici e antifungini. Le molecole anfipatiche trovano un uso commerciale come detergenti.
Struttura e proprietà
Una molecola anfipatica ha almeno una porzione idrofila e almeno una sezione lipofila. Tuttavia, un anfifilo può avere diverse parti idrofile e lipofile.
La sezione lipofila è generalmente una porzione di idrocarburi, costituita da atomi di carbonio e idrogeno. Le porzioni lipofile lo sono idrofobo e non polare.
Il gruppo idrofilo può essere caricato o scaricato. I gruppi caricati possono essere cationici (caricati positivamente), come il gruppo ammonio (RNH3+). Altri gruppi caricati sono anionici, come i carbossilati (RCO2−), fosfati (RPO42-), solfati (RSO4−) e solfonati (RSO3−). Esempi di gruppi polari non caricati includono alcoli.
Gli anfipati possono dissolversi parzialmente in acqua e solventi non polari. Quando poste in una miscela contenente acqua e solventi organici, le molecole anfipatiche dividono le due fasi. Un esempio familiare è il modo in cui il detersivo per piatti liquido isola gli oli dai piatti grassi.
In soluzioni acquose, le molecole anfipatiche si assemblano spontaneamente in micelle. Una micella ha un'energia libera inferiore rispetto agli anfipati fluttuanti. La parte polare dell'anfipata (la parte idrofila) forma la superficie esterna della micella ed è esposta all'acqua. La porzione lipofila della molecola (che è idrofobica) è protetta dall'acqua. Qualunque gli oli nella miscela sono isolati all'interno della micella. I legami idrogeno stabilizzano le catene di idrocarburi all'interno della micella. L'energia è necessaria per spezzare una micella.
Gli anfipati possono anche formare liposomi. I liposomi sono costituiti da un doppio strato lipidico chiuso che forma una sfera. La parte polare esterna del doppio strato si affaccia e racchiude una soluzione acquosa, mentre le code idrofobiche si fronteggiano.
Esempi
detergenti e saponi sono esempi familiari di molecole anfipatiche, ma molte molecole biochimiche sono anche anfipati. Esempi includono i fosfolipidi, che formano la base delle membrane cellulari. Colesterolo, glicolipidi e acidi grassi sono anfipati che si incorporano anche nelle membrane cellulari. Gli acidi biliari sono anfipati steroidi usati per digerire i grassi alimentari.
Esistono anche categorie di anfipati. Gli anfipoli sono anfifilici polimeri che mantengono la solubilità delle proteine di membrana in acqua senza la necessità di detergenti. L'uso di anfipoli consente lo studio di queste proteine senza denaturarle. Le molecole bolaamphipatiche sono quelle che hanno gruppi idrofili ad entrambe le estremità di una molecola a forma di ellissoide. Rispetto agli anfipati con una sola "testa" polare, i bolaamphipath sono più solubili in acqua. Grassi e oli sono una classe di anfipati. Si dissolvono in solventi organici, ma non in acqua. I tensioattivi a base di idrocarburi usati per la pulizia sono anfipati. Esempi includono dodecil solfato di sodio, 1-ottanolo, cocamidopropil betaina e benzalconio cloruro.
funzioni
Le molecole anfipatiche svolgono diversi importanti ruoli biologici. Sono il componente principale dei doppi strati lipidici che formano le membrane. A volte è necessario alterare o interrompere una membrana. Qui, la cellula utilizza composti anfipatici chiamati pepducine che spingono la loro regione idrofobica nella membrana ed espongono le code di idrocarburi idrofili nell'ambiente acquoso. Il corpo utilizza molecole anfipatiche per la digestione. Gli anfipati sono importanti anche nella risposta immunitaria. I peptidi anfipatici antimicrobici hanno proprietà antifungine e antibatteriche.
L'uso commerciale più comune di anfipati è per la pulizia. I saponi e i detergenti isolano entrambi i grassi dall'acqua, ma la personalizzazione dei detergenti con gruppi idrofobici cationici, anionici o non caricati espande la gamma di condizioni in cui funzionano. I liposomi possono essere usati per fornire sostanze nutritive o droghe. Gli anfipati sono anche usati per produrre anestetici locali, agenti schiumogeni e tensioattivi.
fonti
- Fuhrhop, J-H; Wang, T. (2004). "Bolaamphiphile". Chem. Rev. 104(6), 2901-2937.
- Nagle, J.F.; Tristram-Nagle, S. (Novembre 2000). "Struttura dei doppi strati lipidici". Biochim. Biophys. Acta. 1469 (3): 159–95. doi: 10.1016 / S0304-4157 (00) 00016-2
- Parker, J.; Madigan, M.T.; Brock, T.D.; Martinko, J.M. (2003). Brock Biology of Microorganisms (Decimo ed.). Englewood Cliffs, N.J: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-049147-3.
- Qiu, Feng; Tang, Chengkang; Chen, Yongzhu (2017). "Aggregazione amiloide di peptidi bolaamphiphilic di design: effetto della sezione idrofobica e teste idrofile". Journal of Peptide Science. Wiley. doi: 10.1002 / psc.3062
- Wang, Chien-Kuo; Shih, Ling-Yi; Chang, Kuan Y. (22 novembre 2017). "L'analisi su larga scala delle attività antimicrobiche in relazione all'anfipatia e alla carica rivela una nuova caratterizzazione dei peptidi antimicrobici". molecole 2017, 22(11), 2037. doi: 10.3390 / molecole22112037