Roberts era un ufficiale a bordo della nave schiava Principessa nel 1719 quando la sua nave fu catturata dai pirati sotto il gallese Howell Davis. Forse perché Roberts era anche gallese, era uno dei pochi uomini costretti a unirsi ai pirati.
A detta di tutti, Roberts non desiderava unirsi ai pirati, ma non aveva scelta.
Per un ragazzo che non voleva essere un pirata, si rivelò piuttosto bravo. Presto si guadagnò il rispetto della maggior parte dei suoi compagni di nave e quando Davis fu ucciso solo sei settimane circa dopo che Roberts si unì all'equipaggio, Roberts fu nominato capitano.
Ha abbracciato il ruolo, dicendo che se doveva essere un pirata, sarebbe stato meglio essere capitano. Il suo primo comando fu di attaccare la città dove Davis era stato ucciso, per vendicare il suo ex capitano.
Il punteggio più alto di Roberts arrivò quando si imbatté in una flotta del tesoro portoghese ancorata al largo del Brasile. Fingendo di far parte del convoglio, entrò nella baia e prese silenziosamente una delle navi. Chiese al comandante quale nave avesse il maggior bottino.
Quindi salpò su quella nave, attaccò e salì a bordo prima che qualcuno sapesse cosa stava succedendo. Quando la scorta del convoglio - due enormi uomini di guerra portoghesi - prese piede, Roberts stava salpando con la sua nave e la nave del tesoro che aveva appena preso. È stata una mossa coraggiosa e ha dato i suoi frutti.
Roberts era indirettamente responsabile dell'inizio della carriera di altri capitani pirata. Non molto tempo dopo aver catturato la nave del tesoro portoghese, uno dei suoi capitani, Walter Kennedy, salpò con essa, facendo infuriare Roberts e iniziando una sua breve carriera da pirata.
Circa due anni dopo, Thomas Anstis fu persuaso dai membri dell'equipaggio scontento di partire da solo. In un'occasione, due navi pieno di aspiranti pirati lo cercò, in cerca di consigli. A Roberts piacque e diede loro consigli e armi.
È noto che Roberts abbia usato almeno quattro bandiere diverse. Quello solitamente associato a lui era nero con uno scheletro bianco e un pirata, con in mano una clessidra. Un'altra bandiera mostrò un pirata in piedi su due teschi. Sotto è stato scritto ABH e AMH, che sta per "A Barbadian Head" e "A Martinico's Head".
Roberts odiava la Martinica e le Barbados poiché avevano inviato navi per catturarlo. Durante la sua battaglia finale, la sua bandiera aveva uno scheletro e un uomo con in mano una spada fiammeggiante. Quando salpò per l'Africa, aveva una bandiera nera con uno scheletro bianco. Lo scheletro conteneva ossa incrociate in una mano e una clessidra nell'altra. Accanto allo scheletro c'erano una lancia e tre gocce rosse di sangue.
Nel 1721, Roberts catturò l'enorme fregata Onslow. Ha cambiato il suo nome in Fortuna Reale (chiamò la maggior parte delle sue navi la stessa cosa) e montò 40 cannoni su di lei.
Il nuovo Fortuna Reale era una nave pirata quasi invincibile e all'epoca solo una nave della Marina ben armata poteva sperare di opporsi a lei. Il Fortuna Reale era una nave pirata impressionante come quella di Sam Bellamy Whydah o Barbanera La vendetta della regina Anna.
Nei tre anni tra il 1719 e il 1722, Roberts catturò e saccheggiò oltre 400 navi, terrorizzando le spedizioni mercantili da Terranova al Brasile, ai Caraibi e alla costa africana. Nessun altro pirata della sua età si avvicina a quel numero di navi catturate.
In parte ebbe successo perché pensava in grande, di solito comandava una flotta da due a quattro navi pirata che potesse circondare e catturare le vittime.
Nel gennaio del 1722, Roberts catturò il Porcospino, a nave schiava aveva trovato all'ancora. Il capitano della nave era a terra, quindi Roberts gli mandò un messaggio, minacciando di bruciare la nave se non fosse stato pagato un riscatto.
Il capitano si rifiutò, quindi Roberts bruciò l'istrice con circa 80 schiavi ancora incatenati a bordo. È interessante notare che il suo soprannome di "Black Bart" è attribuito non alla sua crudeltà ma ai suoi capelli scuri e alla sua carnagione.
Roberts è stato duro e ha combattuto fino alla fine. Nel febbraio del 1722, il Ingoiare, un Royal Navy Man of War, si stava avvicinando alla Royal Fortune, avendo già catturato il Great Ranger, un'altra delle navi di Roberts.
Roberts avrebbe potuto correre, ma decise di alzarsi e combattere. Roberts fu ucciso nel primo lato, tuttavia, la sua gola strappata dal grapeshot da uno dei IngoiareI cannoni. I suoi uomini seguirono il suo ordine permanente e gettarono il suo corpo in mare. Senza guida, i pirati si arresero presto; molti di loro furono infine impiccati.
Nel film "La principessa sposa", il personaggio di "Dread Pirate Roberts" è in riferimento a lui. Roberts è stato oggetto di numerosi film e libri.