Una delle reazioni chimiche organiche conosciute dall'uomo antico fu la preparazione di saponi attraverso una reazione chiamata saponificazione. I saponi naturali sono sali di sodio o di potassio di acidi grassi, originariamente prodotti mediante lardo bollente o altri grassi animali insieme a lisciva o potassa (idrossido di potassio). Idrolisi dei grassi e si verificano oli, cedendo glicerina e sapone grezzo.
Nella fabbricazione industriale di sapone, sego (Grasso da animali come bovini e ovini) o grasso vegetale viene riscaldato con idrossido di sodio. Una volta completata la reazione di saponificazione, viene aggiunto cloruro di sodio per precipitare il sapone. Lo strato di acqua viene rimosso dalla parte superiore della miscela e il glicerolo viene recuperato sotto vuoto distillazione.
Il sapone grezzo ottenuto dalla reazione di saponificazione contiene cloruro di sodio, idrossido di sodio e glicerolo. Queste impurità vengono rimosse facendo bollire la cagliata di sapone grezzo in acqua e facendo precipitare nuovamente il sapone con il sale. Dopo che il processo di purificazione è stato ripetuto più volte, il sapone può essere usato come detergente industriale economico. È possibile aggiungere sabbia o pomice per produrre un sapone abrasivo. Altri trattamenti possono provocare saponi da bucato, cosmetici, liquidi e altri.
Sapone soffice: Il sapone morbido viene prodotto utilizzando idrossido di potassio (KOH) anziché idrossido di sodio. Oltre ad essere più morbido, questo tipo di sapone ha un punto di fusione più basso. La maggior parte dei primi saponi sono stati realizzati utilizzando idrossido di potassio ottenuto da ceneri di legno e grassi animali. I moderni saponi morbidi sono realizzati con oli vegetali e altri trigliceridi polinsaturi. Questi saponi sono caratterizzati da più deboli forze intermolecolari tra i sali. Si dissolvono facilmente, ma tendono anche a non durare a lungo.
Sapone al litio: Scendendo verso il basso la tavola periodica nel gruppo dei metalli alcalini, dovrebbe essere ovvio che il sapone può essere fatto usando idrossido di litio (LiOH) facilmente come NaOH o KOH. Il sapone al litio è usato come grasso lubrificante. A volte i saponi complessi sono fatti usando sapone di litio e anche sapone di calcio.
A volte la reazione di saponificazione si verifica involontariamente. La pittura ad olio entrò in uso perché resistette alla prova del tempo. Tuttavia, nel tempo la reazione di saponificazione ha portato al danneggiamento di molti (ma non tutti) dipinti ad olio realizzati tra il XV e il XX secolo.
La reazione si verifica quando i sali di metalli pesanti, come quelli con piombo rosso, bianco di zinco e bianco di piombo, reagiscono con gli acidi grassi presenti nell'olio. I saponi metallici prodotti dalla reazione tendono a migrare verso la superficie del dipinto, causando la deformazione della superficie e producendo uno scolorimento gessoso chiamato "fioritura" o "efflorescenza". Mentre un'analisi chimica può essere in grado di identificare la saponificazione prima che divenga evidente, una volta avviato il processo, non esiste cura. L'unico metodo di restauro efficace è il ritocco.
Il numero di milligrammi di idrossido di potassio necessario per saponificare un grammo di grasso è definito suo numero di saponificazione, Numero Koettstorfer o "sap". Il numero di saponificazione riflette il peso molecolare medio degli acidi grassi in un composto. Gli acidi grassi a catena lunga hanno un basso valore di saponificazione perché contengono meno gruppi funzionali di acido carbossilico per molecola rispetto agli acidi grassi a catena corta. Il valore della linfa viene calcolato per l'idrossido di potassio, quindi per il sapone prodotto usando idrossido di sodio, il suo valore deve essere diviso per 1.403, che è il rapporto tra i pesi molecolari KOH e NaOH.
Alcuni oli, grassi e cere sono considerati insaponificabile. Questi composti non riescono a formare il sapone se miscelati con idrossido di sodio o idrossido di potassio. Esempi di materiali insaponificabili includono cera d'api e olio minerale.