I penitenziari non sono entrati a far parte del sistema di giustizia penale statunitense fino all'inizio del XIX secolo, quindi le sentenze sono state pronunciate in base a quanto potrebbero dissuadere i crimini futuri, non a quanto riescano a riabilitarli imputato. Da questo punto di vista, esiste una logica fredda per la pena di morte: riduce a zero il tasso di recidiva di coloro che sono stati condannati.
Il primo uomo formalmente giustiziato da una colonia britannica fu George Kendall, membro del Consiglio di Jamestown, che affrontò una squadra di fuoco per presunta attività di spionaggio.
Quando James Madison ha proposto il Ottavo emendamento vietando "punizioni crudeli e inusuali", non avrebbe potuto ragionevolmente essere interpretato come un divieto la pena di morte secondo gli standard del suo tempo: la pena di morte era crudele, ma certamente non insolita. Ma poiché sempre più paesi vietano la pena capitale, la definizione di "crudele e insolito" continua a cambiare.
Le conseguenze della rivolta di Sioux del 1862 presentarono un dilemma per il presidente
Abraham Lincoln: consentire l'esecuzione di 303 prigionieri di guerra, oppure no. Nonostante le pressioni dei leader locali sull'esecuzione di tutti i 303 (la sentenza originale emessa dai tribunali militari), Lincoln scelse di farlo compromesso che consegna i 38 prigionieri condannati per aver attaccato o ucciso civili ma commutando le sentenze del riposo. I 38 furono impiccati insieme nella più grande esecuzione di massa nella storia degli Stati Uniti, che, nonostante la mitigazione di Lincoln, rimane un momento oscuro nella storia delle libertà civili americane.Gee Jon diventa la prima persona giustiziata negli Stati Uniti dal cianuro di gas. Le esecuzioni delle camere a gas rimarrebbero una forma comune di esecuzione fino agli anni '80, quando furono ampiamente sostituite da iniezione letale. Nel 1996, la nona Corte d'Appello del Circuito degli Stati Uniti dichiarò la morte per gas velenoso una forma di punizione crudele e insolita.
Bruno Hauptmann viene giustiziato nella sedia elettrica per l'omicidio di Charles Lindbergh Jr., il figlio neonato degli aviatori famosi Charles e Anne Morrow Lindbergh. Rimane, con ogni probabilità, l'esecuzione più nota nella storia degli Stati Uniti.
Nel Furman v. Georgia, la Corte Suprema degli Stati Uniti abbatte la pena di morte come una forma di punizione crudele e insolita sulla base del fatto che è "arbitrario e capriccioso". Quattro anni dopo, dopo che gli stati riformarono le loro leggi sulla pena di morte, la Corte Suprema governa nel Gregg v. Georgia che la pena di morte non costituisce più una punizione crudele e inusuale, dato il nuovo sistema di controlli e contrappesi.
Nel Roper v. Simmons, la Corte suprema stabilisce che l'esecuzione di bambini e minori di età inferiore ai 18 anni costituisce una punizione crudele e insolita.