Nick Carraway, il narratore "onesto" della fiaba, è un ragazzo americano del Midwest che una volta ha trascorso un po 'di tempo a New York con il più grande uomo che abbia mai conosciuto, Jay Gatsby. Per Nick, Gatsby è l'incarnazione del sogno americano: ricco, potente, attraente e sfuggente. Gatsby è circondato da un'aura di mistero e illusione, non diversamente da L. Il grande e potente Oz di Frank Baum. E, come il mago di Oz, Gatsby e tutto ciò che rappresenta non sono altro che costrutti delicati e accuratamente realizzati.
Gatsby è il sogno di un uomo che non esiste, che vive in un mondo a cui non appartiene. Sebbene Nick capisca che Gatsby è lungi dall'essere quello che finge di essere, non ci vuole molto che Nick fosse incantato dal sogno e credesse con tutto il cuore agli ideali di Gatsby rappresenta. Alla fine, Nick si innamora di Gatsby, o almeno del mondo fantastico che Gatsby sostiene.
Nick Carraway è forse il personaggio più interessante del romanzo. È contemporaneamente l'unica persona che sembra vedere attraverso la facciata di Gatsby, ma anche la persona che più adora Gatsby e che nutre il sogno che quest'uomo rappresenta. Carraway deve continuamente mentire e ingannare se stesso mentre tenta di rassicurare il lettore della sua natura onesta e intenzioni imparziali. Gatsby, o James Gatz, è affascinante in quanto rappresenta tutti gli aspetti del sogno americano, dall'instancabile perseguirlo nella sua effettiva incarnazione, e anche, tragicamente, rendersi conto che in realtà non lo fa esistere.
Gli altri personaggi, Daisy e Tom Buchanan, Mr. Gatz (il padre di Gatsby), Jordan Baker e altri sono tutti interessanti e importanti nella loro relazione con Gatsby. Vediamo Daisy come la tipica era del jazz “falda"Interessato a bellezza e ricchezza; lei restituisce l'interesse di Gatsby solo perché è così materialmente avvantaggiato. Tom è il rappresentante di "Old Money" e la sua condiscendenza a ma con veemenza antipatia per il nuovo ricco. È razzista, sessista e totalmente indifferente per chiunque tranne se stesso. Jordan Baker, gli artisti e altri rappresentano le varie nozioni non dette ma sempre presenti di esplorazione sessuale, individualismo e autogratificazione che sono indicative del periodo.
Ciò che attira in genere i lettori di questo libro, indipendentemente dal fatto che vengano o meno con il tradizionale la comprensione del romanzo (una storia d'amore, una censura sul sogno americano, ecc.) è sorprendente bella prosa. Ci sono momenti descrittivi in questa narrazione che quasi toglie il respiro, soprattutto perché spesso arrivano inaspettatamente. La genialità di Fitzgerald risiede nella sua capacità di ridimensionare ogni suo pensiero, mostrando sia gli argomenti positivi che quelli negativi di una situazione all'interno dello stesso paragrafo (o frase, anche).
Ciò è forse meglio dimostrato nella pagina finale del romanzo, in cui la bellezza del sogno che è Gatsby è in contrasto con la delusione di coloro che inseguono il sogno. Fitzgerald esplora il potere del sogno americano, l'evocazione straziante e sconvolgente di quei primi immigrati americani che guardavano il nuove coste con tale speranza e brama, con tale orgoglio e bramosa determinazione, solo per essere schiacciato dalla lotta senza fine per raggiungere il irraggiungibile; essere intrappolati in un sogno senza tempo, senza età, persistente che non equivale a nient'altro che al sogno.
Il grande Gatsby di F. Scott Fitzgerald è probabilmente il pezzo di letteratura americana più letto. Per molti, Il grande Gatsbyè una storia d'amore, e Jay Gatsby e Daisy Buchanan sono gli americani degli anni '20 Romeo & Juliet, due amanti incrociati di stelle i cui destini si intrecciano e i cui destini sono tragicamente sigillati dal inizio; tuttavia, la storia d'amore è una facciata. Gatsby ama Daisy? Non tanto quanto ama il idea di Daisy. Daisy ama Gatsby? Adora le possibilità che rappresenta.
Altri lettori ritengono che il romanzo sia una critica deprimente del cosiddetto sogno americano, che forse non può mai essere veramente raggiunto. Simile a Theodore Dreiser Sorella Carrie, questa storia prevede un cupo destino per l'America. Non importa quanto duramente si lavora o quanto si ottiene, l'American Dreamer vorrà sempre di più. Questa lettura ci avvicina alla vera natura e allo scopo di Il grande Gatsby, ma non del tutto.
Questa non è una storia d'amore, né è strettamente legata alla lotta di un uomo per il sogno americano. Invece, è una storia su una nazione irrequieta. È una storia sulla ricchezza e la disparità tra "Old Money" e "New Money". Fitzgerald, attraverso il suo narratore Nick Carraway, ha creato una visione sognante e illusoria di una società di sognatori; persone poco profonde e non riempite che si stanno alzando troppo velocemente e consumano troppo. I loro figli vengono trascurati, le loro relazioni non rispettate e il loro spirito schiacciato sotto il peso delle ricchezze senz'anima.
Questa è la storia di The Lost Generation e le bugie che devono raccontare per continuare a vivere ogni giorno quando sono così tristi, soli e disillusi.