Chimica del licopene e come protegge dal cancro

Il licopene (vedi struttura chimica), un carotenoide della stessa famiglia del beta-carotene, è ciò che dà il loro colore rosso a pomodori, pompelmo rosa, albicocche, arance rosse, anguria, cinorrodi e guava. Il licopene non è semplicemente un pigmento. È un potente antiossidante che ha dimostrato di neutralizzare i radicali liberi, in particolare quelli derivati ​​dall'ossigeno, conferendo così protezione contro il cancro alla prostata, il cancro al seno, l'aterosclerosi e la coronaropatia associata. Riduce l'ossidazione delle LDL (lipoproteine ​​a bassa densità) e aiuta a ridurre i livelli di colesterolo nel sangue. Inoltre, la ricerca preliminare suggerisce che il licopene può ridurre il rischio di malattia degenerativa maculare, ossidazione sierica dei lipidi e tumori del polmone, della vescica, della cervice e della pelle. Le proprietà chimiche del licopene responsabile di queste azioni protettive sono ben documentate.

Il licopene è un fitochimico, sintetizzato da piante e microrganismi ma non dagli animali. È un isomero aciclico di beta-carotene. Questo idrocarburo altamente insaturo contiene 11 doppi legami coniugati e 2 non coniugati, rendendolo più lungo di qualsiasi altro carotenoide. Come poliene, subisce isomerizzazione cis-trans indotta da luce, energia termica e reazioni chimiche. Il licopene ottenuto dalle piante tende ad esistere in una configurazione all-trans, la forma più termodinamicamente stabile. Gli esseri umani non possono produrre licopene e devono ingerire frutta, assorbire il licopene ed elaborarlo per l'uso nel corpo. Nel plasma umano, il licopene è presente come miscela isomerica, con il 50% di isomeri cis.

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Sebbene meglio noto come antiossidante, sia i meccanismi ossidativi che quelli non ossidativi sono coinvolti nell'attività bioprotettiva del licopene. Il nutraceutico le attività dei carotenoidi come il beta-carotene sono correlate alla loro capacità di formare la vitamina A all'interno del corpo. Poiché il licopene non ha una struttura ad anello di beta-ionone, non può formare la vitamina A e i suoi effetti biologici nell'uomo sono stati attribuiti a meccanismi diversi dalla vitamina A. La configurazione del licopene consente di inattivare i radicali liberi. Poiché i radicali liberi sono molecole elettrochimicamente squilibrate, sono altamente aggressivi, pronti a reagire con i componenti cellulari e causare danni permanenti. I radicali liberi derivati ​​dall'ossigeno sono le specie più reattive. Queste sostanze chimiche tossiche si formano naturalmente come sottoprodotti durante il metabolismo cellulare ossidativo. Come antiossidante, il licopene ha una capacità di estinzione dell'ossigeno singoletto doppia rispetto a quella del beta-carotene (parente di vitamina A) e dieci volte superiore a quella dell'alfa-tocoferolo (parente di vitamina E). Un'attività non ossidativa è la regolazione della comunicazione gap-junction tra le cellule. Il licopene partecipa a una serie di reazioni chimiche ipotizzate per prevenire la cancerogenesi e l'aterogenesi proteggendo le biomolecole cellulari critiche, inclusi lipidi, proteine ​​e DNA.

Il licopene è il carotenoide più predominante nel plasma umano, presente naturalmente in quantità maggiori rispetto al beta-carotene e ad altri carotenoidi dietetici. Questo forse indica il suo maggiore significato biologico nel sistema di difesa umana. Il suo livello è influenzato da diversi fattori biologici e di stile di vita. A causa della sua natura lipofila, il licopene si concentra nelle frazioni di siero di lipoproteine ​​a bassa e bassissima densità. Il licopene si trova anche a concentrarsi nel surrene, nel fegato, nei testicoli e nella prostata. Tuttavia, a differenza di altri carotenoidi, i livelli di licopene nel siero o nei tessuti non sono ben correlati con l'assunzione complessiva di frutta e verdura.

La ricerca mostra che il licopene può essere assorbito in modo più efficiente dall'organismo dopo che è stato trasformato in succo, salsa, pasta o ketchup. Nella frutta fresca, il licopene è racchiuso nel tessuto della frutta. Pertanto, viene assorbita solo una parte del licopene presente nella frutta fresca. La lavorazione della frutta rende il licopene più biodisponibile aumentando la superficie disponibile per la digestione. Più significativamente, la forma chimica del licopene è alterata dalle variazioni di temperatura coinvolte nella lavorazione per renderlo più facilmente assorbito dall'organismo. Inoltre, poiché il licopene è liposolubile (come lo sono vitamine, A, D, E e beta-carotene), l'assorbimento nei tessuti migliora quando si aggiunge olio alla dieta. Sebbene il licopene sia disponibile in forma di integratore, è probabile che ci sia un effetto sinergico quando lo è ottenuto invece dal frutto intero, dove altri componenti del frutto ne esaltano il licopene efficacia.

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