timina è uno dei basi azotate usato per costruire acidi nucleici. Insieme alla citosina, è una delle due pirimidina basi trovate in DNA. Nel RNA, di solito viene sostituito dall'uracile, ma il trasferimento di RNA (tRNA) contiene tracce di timina.
Dati chimici: timina
- Nome IUPAC: 5-metilpirimidina-2,4 (1H,3H) -dione
- Altri nomi: Timina, 5-metiluracile
- Numero CAS: 65-71-4
- Formula chimica: C5H6N2O2
- Massa molare: 126.115 g / mol
- Densità: 1.223 g / cm3
- Aspetto: polvere bianca
- Solubilità in acqua: mescolabile
- Punto di fusione: Da 316 a 317 ° C (da 601 a 603 ° F; Da 589 a 590 K)
- Punto di ebollizione: 335 ° C (635 ° F; 608 K) (si decompone)
- pKa (acidità): 9.7
- Sicurezza: La polvere può irritare gli occhi e le mucose
La timina è anche chiamata 5-metiluracile o può essere rappresentata dalla lettera maiuscola "T" o dalla sua abbreviazione di tre lettere, Tuo. La molecola prende il nome dal suo isolamento iniziale dalle ghiandole del timo di vitello da parte di Albrecht Kossel e Albert Neumann nel 1893. La timina si trova nelle cellule procariotiche ed eucariotiche, ma non si verifica nei virus dell'RNA.
Key Takeaways: Thymine
- La timina è una delle cinque basi utilizzate per costruire acidi nucleici.
- È anche noto come 5-metiluracile o con le abbreviazioni T o Thy.
- La timina si trova nel DNA, dove si accoppia con l'adenina attraverso due legami idrogeno. Nell'RNA, la timina è sostituita dall'uracile.
- L'esposizione alla luce ultravioletta provoca una comune mutazione del DNA in cui due molecole di timina adiacenti formano un dimero. Mentre il corpo ha processi di riparazione naturali per correggere la mutazione, i dimeri non riparati possono portare al melanoma.
Struttura chimica
La formula chimica della timina è C5H6N2O2. Forma un anello eterociclico a sei membri. Un composto eterociclico contiene atomi oltre al carbonio all'interno dell'anello. Nella timina, l'anello contiene atomi di azoto nelle posizioni 1 e 3. Come altre purine e pirimidine, la timina è aromatico. Cioè, il suo anello include legami chimici insaturi o coppie solitarie. La timina si combina con lo zucchero desossiribosio per formare timidina. La timidina può essere fosforilata con un massimo di tre gruppi di acido fosforico per formare desossitimidina monofosfato (dDMP), desossitimidina difosfato (dTDP) e desossitimidina trifosfato (dTTP). Nel DNA, la timina forma due legami idrogeno con l'adenina. Il fosfato dei nucleotidi costituisce la spina dorsale della doppia elica del DNA, mentre i legami idrogeno tra le basi attraversano il centro dell'elica e stabilizzano la molecola.
Mutazione e cancro
In presenza di luce ultravioletta, due molecole di timina adiacenti spesso mutano per formare un dimero di timina. Un dimero attorciglia la molecola di DNA, influendo sulla sua funzione, inoltre il dimero non può essere correttamente trascritto (replicato) o tradotto (usato come modello per produrre amminoacidi). In una singola cellula della pelle, possono formarsi fino a 50 o 100 dimeri al secondo in seguito all'esposizione alla luce solare. Le lesioni non corrette sono la principale causa di melanoma nell'uomo. Tuttavia, la maggior parte dei dimeri sono fissati mediante riparazione dell'escissione nucleotidica o riattivazione della fotolasi.
Mentre i dimeri di timina possono portare al cancro, la timina può anche essere utilizzata come bersaglio per i trattamenti contro il cancro. L'introduzione dell'analogo metabolico 5-fluorouracile (5-FU) sostituisce la 5-FU con timina e impedisce alle cellule tumorali di replicare il DNA e dividere.
Nell'universo
Nel 2015, i ricercatori dell'Ames Laboratory hanno formato con successo timina, uracile e citosina in condizioni di laboratorio simulando lo spazio esterno usando pirimidine come materiale di partenza. Le pirimidine si trovano naturalmente nei meteoriti e si ritiene che si formino in nuvole di gas e stelle giganti rosse. La timina non è stata rilevata nei meteoriti, probabilmente perché è ossidata dal perossido di idrogeno. Tuttavia, la sintesi di laboratorio dimostra che i mattoni del DNA possono essere trasportati sui pianeti dai meteoriti.
fonti
- Friedberg. Errol C. (23 gennaio 2003). "Danneggiamento e riparazione del DNA." Natura. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / natura01408
- Kakkar, R.; Garg, R. (2003). "Studio teorico dell'effetto delle radiazioni sulla timina." Journal of Molecular Structure-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure." (Sulla timina, un prodotto di scissione dell'acido nucleico). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3 marzo 2015). "La NASA Ames riproduce i mattoni della vita in laboratorio. "NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). "Studi DFT sulle capacità di accoppiamento della coppia di basi adenina-timina ridotta o ossidata". Chimica fisica Fisica chimica 4(21): 5353-5358.