Grazie a un naso rotto che non guariva dritto, la sua altezza (o la sua mancanza) e una tendenza generale a non curarsi del suo aspetto generale, Michelangelo non è mai stato considerato bello. Sebbene la sua reputazione di bruttezza non abbia mai impedito all'artista straordinario di creare cose belle, potrebbe aver avuto a che fare con la sua riluttanza a dipingere o scolpire un autoritratto. Non c'è documentata autoritratto di Michelangelo, ma si è messo una o due volte nel suo lavoro e altri artisti del suo tempo lo hanno trovato un argomento utile.
Ecco una collezione di ritratti e altre opere d'arte raffiguranti Michelangelo Buonarroti, come era noto durante la sua vita e come era stato immaginato da artisti successivi.
Daniele da Volterra era un artista di talento che ha studiato a Roma sotto Michelangelo. Fu profondamente influenzato dal famoso artista e divenne un suo buon amico. Dopo la morte del suo insegnante, Daniele fu incaricato da Papa Paolo IV di dipingere con drappeggi per coprire la nudità delle figure nel "Giudizio Universale" di Michelangelo nella Cappella Sistina. Per questo motivo divenne noto come
il Braghetone ("The Breeches Maker").Questo ritratto è nel Museo Teylers, Haarlem, Paesi Bassi.
Nel 1511, Raffaello completò il suo colossale dipinto, La scuola di Atene, in cui sono rappresentati famosi filosofi, matematici e studiosi dell'età classica. In esso, Platone ha una sorprendente somiglianza con Leonardo da Vinci ed Euclide sembra l'architetto Bramante.
Una storia narra che Bramante avesse una chiave della Cappella Sistina e si intrufolò in Raffaello per vedere il lavoro di Michelangelo sul soffitto. Raffaello fu così colpito che aggiunse la figura di Eraclito, dipinta per assomigliare a Michelangelo La scuola di Atene all'ultimo minuto.
Nel 1536, 24 anni dopo il completamento del soffitto della Cappella Sistina, Michelangelo tornò alla cappella per iniziare i lavori su "Il giudizio universale". Marcatamente diverso in stile dal suo lavoro precedente, è stato severamente criticato dai contemporanei per la sua brutalità e nudità, che erano particolarmente scioccanti al suo posto dietro il altare.
Il dipinto mostra le anime dei morti che si alzano per affrontare l'ira di Dio; tra loro c'è San Bartolomeo, che mostra la sua pelle scorticata. La pelle è una rappresentazione dello stesso Michelangelo, la cosa più vicina che abbiamo ad un autoritratto dell'artista nella pittura.
Ad un certo punto questo ritratto era ritenuto un autoritratto dallo stesso Michelangelo. Ora gli studiosi lo attribuiscono a Jacopino del Conte, che probabilmente lo dipinse intorno al 1535.
Al di fuori della famosa Galleria degli Uffizi a Firenze si trova il Portico degli Uffizi, un cortile coperto in cui spiccano 28 statue di personaggi famosi importanti per la storia fiorentina. Certo, Michelangelo, che è nato nella Repubblica di Firenze, è uno di questi.
Verso la fine della sua vita, Michelangelo lavorò a due Pietà. Uno di questi è poco più di due figure vaghe che si appoggiano insieme. L'altro, noto come la Pietà fiorentina, era quasi completo quando l'artista, frustrato, ne spezzò una parte e la abbandonò del tutto. Fortunatamente, non l'ha completamente distrutto.
Questo ritratto presenta una notevole somiglianza con il lavoro di Jacopino del Conte nel XVI secolo, che un tempo era ritenuto un autoritratto dallo stesso Michelangelo. Viene da I cento uomini più grandi, pubblicato da D. Appleton & Company, 1885.
Alla morte di Michelangelo, gli fu fatta una maschera sul viso. Il suo buon amico Daniele da Volterra ha creato questa scultura in bronzo dalla maschera della morte. La scultura ora risiede nel Castello Sforzesco di Milano, Italia.