Nato: 25 settembre 1832, a Fairhaven, nel Massachusetts
Si noti che, ad eccezione di Olmsted, Jenney (1832-1907) aveva circa 15-20 anni in più di questi altri influenti architetti e progettisti. Parte dell'importanza di Jenney nella storia dell'architettura - un elemento dell'eredità di ogni architetto - è il suo tutoraggio per gli altri.
Nato in una famiglia di armatori del New England, William Le Baron Jenney è cresciuto fino a diventare insegnante, ingegnere, progettista del paesaggio e pioniere delle tecnologie di costruzione. Durante la guerra civile, lui e il collega New Englander Frederick Law Olmsted aiutarono a progettare meglio condizioni sanitarie per le truppe del Nord, un'esperienza che avrebbe modellato quasi tutto il suo futuro lavoro. Nel 1868, Jenney era un architetto praticante che progettava case private e parchi di Chicago. Una delle sue prime commissioni furono i parchi interconnessi - conosciuti oggi come Humboldt, Garfield e Douglas - progettati secondo le modalità di ciò che stava facendo il suo amico Olmsted. Lavorando a Chicago, Jenney progettò i West Parks, dove i viali alberati collegavano un vasto sistema di parchi di collegamento. L'architettura residenziale di Jenney è stata progettata in modo simile, come una serie di stanze interconnesse all'interno di una pianta aperta: libere, mobili e connesse come il West Park System. La casa Bowen in stile chalet svizzero è un buon esempio di questo tipo di architettura, che è stata successivamente resa popolare da
Frank Lloyd Wright (1867-1959).Oltre ai suoi progetti di costruzione, Jenney si è fatto un nome come urbanista. Con Olmsted e Vaux, ha contribuito a creare il piano per Riverside, Illinois.
La più grande fama di Jenney venne dai suoi grandi edifici commerciali. Il suo edificio Leiter del 1879 fu un esperimento di ingegneria, usando il popolare ghisa e muratura per supportare grandi aperture esterne piene di vetro. Ancora una volta, la luce naturale era un elemento tanto importante negli alti edifici di Jenney quanto nei suoi progetti di sistemi di parchi.
L'edificio di assicurazione sulla casa a Chicago è stato uno dei primi edifici a utilizzare un nuovo metallo, acciaio, come scheletro per il supporto. È diventato lo standard per il design dei grattacieli americani. Il Manhattan Building di scheletro di Jenney è stato il primo a raggiungere un'altezza di 16 piani. Il suo edificio orticolo era il più grande giardino d'inverno botanico mai costruito.
Disegnatori di studenti che hanno imparato da Jenney incluso Daniel H. Burnham, Louis Sullivan e William Holabird. Per questo motivo, Jenney è considerato il fondatore della Chicago School of Architecture e forse il padre della Grattacielo americano.