Scopri cos'è un isomero trans

Un isomero trans è un isomero dove i gruppi funzionali appare sui lati opposti di il doppio legame. Gli isomeri cis e trans sono comunemente discussi per quanto riguarda composti organici, ma si verificano anche inorganici complessi di coordinamento e diazine.
Gli isomeri trans vengono identificati aggiungendo trans- nella parte anteriore del nome della molecola. La parola trans deriva dalla parola latina che significa "attraverso" o "dall'altra parte".
Esempio: L'isomero trans del dicloroetene è scritto come trans-dicloroetene.

Key Takeaways: Trans Isomer

L'altro tipo di isomero è chiamato isomero cis. Nella conformazione cis, i gruppi funzionali sono entrambi sullo stesso lato del doppio legame (adiacenti l'uno all'altro). Due molecole sono isomeri se contengono esattamente lo stesso numero e tipo di atomi, solo una diversa disposizione o rotazione attorno a un legame chimico. Le molecole sono

Gli isomeri trans differiscono dagli isomeri cis in più di un semplice aspetto. Anche le proprietà fisiche sono influenzate dalla conformazione. Ad esempio, gli isomeri trans tendono ad avere punti di fusione e punti di ebollizione più bassi rispetto ai corrispondenti isomeri cis. Inoltre tendono ad essere meno densi. Gli isomeri trans sono meno polari (più non polari) degli isomeri cis perché la carica è bilanciata sui lati opposti del doppio legame. Gli alcani trans sono meno solubili in solventi inerti rispetto agli alcani cis. Trans alcheni sono più simmetrici degli alcheni cis.

Mentre potresti pensare che i gruppi funzionali ruotino liberamente attorno a un legame chimico, così farebbe una molecola passaggio spontaneo tra conformazioni cis e trans, non è così semplice quando lo sono i doppi legami coinvolti. L'organizzazione di elettroni in un doppio legame inibisce la rotazione, quindi un isomero tende a rimanere in una conformazione o in un'altra. È possibile cambiare la conformazione attorno a un doppio legame, ma ciò richiede energia sufficiente per rompere il legame e quindi riformarlo.

Nei sistemi aciclici, è più probabile che un composto formi un isomero trans rispetto all'isomero cis perché di solito è più stabile. Questo perché avere entrambi i gruppi di funzioni sullo stesso lato di un doppio legame può produrre impedimenti sterici. Esistono eccezioni a questa "regola", come 1,2-difluoroetilene, 1,2-difluorodiazene (FN = NF), altri etileni sostituiti con alogeni e alcuni etileni sostituiti con ossigeno. Quando viene favorita la conformazione cis, il fenomeno viene definito "effetto cis".

La rotazione è molto più libera attorno a legame singolo. Quando la rotazione avviene attorno a un singolo legame, la terminologia corretta è syn (come cis) e anti (come trans), per indicare la configurazione meno permanente.

Le configurazioni cis e trans sono considerate esempi di isomerismo geometrico o isomerismo configurazionale. Cis e trans non devono essere confusi con E/Z isomerism. E / Z è una descrizione stereochimica assoluta usata solo quando si fa riferimento ad alcheni con doppi legami che non possono ruotare o anulare strutture.

Friedrich Woehler notò per la prima volta gli isomeri nel 1827 quando discerneva il cianato d'argento e il fulminato d'argento condividono la stessa composizione chimica, ma presentavano proprietà diverse. Nel 1828, Woehler scoprì che anche l'urea e il cianato di ammonio avevano la stessa composizione, ma proprietà diverse. Jöns Jacob Berzelius introduce il termine isomerism nel 1830. La parola isomero deriva dalla lingua greca e significa "parte uguale".

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