Shakespeare utilizza regolarmente questa convenzione per offrire al personaggio femminile più libertà in a società restrittiva per le donne. Il personaggio femminile vestito da uomo può muoversi più liberamente, parlare più liberamente e usare la propria intelligenza e intelligenza per superare i problemi.
Anche altri personaggi accettano i loro consigli più prontamente che se stessero parlando a quella persona come a "Donna". Le donne generalmente hanno fatto quello che gli era stato detto, mentre le donne vestite da uomo sono in grado di manipolare la propria futures.
Shakespeare sembra suggerire nell'usare questa convenzione che le donne sono più credibili, ingegnose e intelligenti di quanto non abbiano Inghilterra elisabettiana.
Portia è una delle donne più impressionanti mentre vestita da uomo. È intelligente quanto bella. Una ricca erede, Portia è vincolata dalla volontà di suo padre di sposare l'uomo che apre la bara corretta tra una scelta di tre; alla fine è in grado di sposare il suo vero amore Bassanio che capita di aprire la bara corretta dopo essere stato convinto da lei a prendersi il suo tempo prima di scegliere una bara. Trova anche delle lacune nella legge della volontà per renderlo possibile.
All'inizio della commedia, Portia è una prigioniera virtuale nella sua stessa casa, in attesa passiva che un pretendente scelga la scatola giusta, indipendentemente dal fatto che le piaccia o no. Non vediamo l'ingegnosità in lei che alla fine la rende libera. Più tardi si veste come un giovane impiegato della legge, un uomo.
Quando tutti gli altri personaggi non riescono a salvare Antonio, entra e racconta Shylock che può avere la sua libbra di carne ma non deve versare una goccia di sangue di Antonio secondo la legge. Usa abilmente la legge per proteggere la migliore amica del suo futuro marito.
Disperato, Bassanio regala l'anello di Portia. Tuttavia, lo dà in realtà a Portia che si è vestito come il dottore. Alla fine della commedia, lo rimprovera per questo e suggerisce persino di essere stata adultera: "Per questo anello il dottore giaceva con me" (Atto 5, Scena 1).
Questo la mette in una posizione di potere e lei gli dice di non darlo mai più. Certo, era la dottoressa, quindi avrebbe "sdraiato" dove lo faceva lui, ma è una lieve minaccia per Bassanio non dare di nuovo il suo anello. I suoi travestimenti le offrivano tutto questo potere e la libertà di dimostrare la sua intelligenza.
Rosalind è spiritoso, intelligente e intraprendente. Quando suo padre, Duke Senior viene bandito, decide di prendere il controllo del proprio destino durante un viaggio nella foresta di Arden.
Si veste come "Ganimede" e si pone come insegnante in "I modi dell'amore" arruolando Orlando come sua studentessa. Orlando è l'uomo che ama e vestita come un uomo è in grado di modellarlo nell'amante che desidera. Ganimede è in grado di insegnare ad altri personaggi come amare e trattare gli altri e generalmente rende il mondo un posto migliore.
Si innamora di Orsino, Orsino sta corteggiando Olivia ma prontamente Olivia si innamora di Cesario creando così la trama per la commedia. Viola non può dire a Orsino che in realtà è una donna o Olivia che non può stare con Cesario perché non esiste davvero. Quando alla fine Viola viene rivelata come una donna, Orsino si rende conto di amarla e di poter stare insieme. Olivia sposa Sebastian.
In questo elenco, Viola è l'unico personaggio la cui situazione è resa davvero difficile a causa del suo travestimento. Incontra restrizioni rispetto alle libertà godute da Portia e Rosalind.
Come uomo, è in grado di avere una relazione più stretta e più intima con l'uomo che intende sposare, molto più che se si fosse avvicinata a lui come donna. Di conseguenza, sappiamo che ha maggiori possibilità di godersi un matrimonio felice.