Nel 19 ° secolo, New York City divenne la città più grande d'America e un'affascinante metropoli. Personaggi come Washington Irving, Phineas T. Barnum, Cornelius Vanderbilt, e John Jacob Astor hanno fatto il loro nome a New York City. E nonostante le sventure sulla città, come il Cinque punti baraccopoli o il famigerato Draft Riots del 1863, la città crebbe e prosperò.
In una gelida notte di dicembre a 1835 scoppiò un incendio in un quartiere di magazzini, e i venti invernali ne hanno causato la rapida diffusione. Ha distrutto una grande parte della città e è stato fermato solo quando gli Stati Uniti Marines hanno creato un muro di macerie facendo esplodere gli edifici lungo Wall Street.
L'idea di attraversare l'East River sembrava impossibile e la storia del Costruzione del ponte di Brooklyn era pieno di ostacoli e tragedie. Ci vollero quasi 14 anni, ma l'impossibile fu compiuto e il ponte fu aperto al traffico il 24 maggio 1883.
Il futuro presidente Theodore Roosevelt lasciò una comoda sede federale a Washington per tornare a New York City per assumere un lavoro impossibile: pulire il dipartimento di polizia di New York. I poliziotti della città avevano una reputazione di corruzione, inettitudine e pigrizia, e Roosevelt ha diretto tutta la forza della sua personalità per ripulire la forza. Non ha sempre avuto successo, e a volte ha quasi finito la sua carriera politica, ma ha comunque avuto un impatto leggendario.
Jacob Riis era un giornalista esperto che aprì nuove strade facendo qualcosa di innovativo: prese una macchina fotografica in alcuni dei peggiori bassifondi di New York City negli anni 1890. Il suo libro classico Come vive l'altra metà ha scioccato molti americani quando hanno visto come i poveri, molti dei quali sono arrivati di recente immigrati, vivessero in una tremenda povertà.
Alla fine del 1800, il poliziotto più famoso di New York City era un duro detective irlandese che affermava di poter estrarre le confessioni con un metodo intelligente che chiamava "il terzo grado". Detective Thomas Byrnes probabilmente ottenne più confessioni battendo i sospetti che sconfiggendoli, ma la sua reputazione divenne quella di un furbo furfante. Col tempo, le domande sulle sue finanze personali lo spinsero fuori dal suo lavoro, ma non prima che cambiasse lavoro di polizia in tutta l'America.
I cinque punti era una baraccopoli leggendaria nella New York del XIX secolo. Era noto per le tane da gioco, i saloni violenti e le case di prostituzione.
Il nome The Five Points è diventato sinonimo di cattivo comportamento. E quando Charles Dickens fece il suo primo viaggio in America, i newyorkesi lo portarono a vedere il quartiere. Perfino Dickens era scioccato.
Lo scrittore Washington Irving nacque nella parte bassa di Manhattan nel 1783 e avrebbe raggiunto la fama come autore di Una storia di New York, pubblicato nel 1809. Il libro di Irving era insolito, una combinazione di fantasia e fatto che presentava una versione glorificata della storia antica della città.
Irving ha trascorso gran parte della sua vita adulta in Europa, ma è spesso associato alla sua città natale. In effetti, il soprannome di "Gotham" per New York City è nato con Washington Irving.
Nel 1890 uno degli uomini più ricchi d'America, Russell Sage, ha tenuto un ufficio vicino a Wall Street. Un giorno un misterioso visitatore entrò nel suo ufficio chiedendo soldi. L'uomo fece esplodere una potente bomba che trasportava in una cartella, devastando l'ufficio. Sage è sopravvissuto in qualche modo, e la storia è diventata più bizzarra da lì. Il bombardiere, in seguito identificato come Henry L. Norcross di Boston è stato fatto a pezzi, ma la sua testa è rimasta intatta, ed è così che i suoi genitori sono stati in grado di identificarlo. Sage è stato citato in giudizio da un impiegato, William R. Laidlaw, che lo ha accusato di averlo usato come scudo contro l'esplosione. Sage lo negò e alla fine vinse in tribunale.
John Jacob Astor arrivato a New York City dall'Europa deciso a farcela negli affari. E all'inizio del XIX secolo Astor era diventato l'uomo più ricco d'America, dominando il commercio di pellicce e acquistando enormi aree immobiliari di New York.
Per un certo periodo Astor era noto come "il padrone di casa di New York" e John Jacob Astor e i suoi eredi avrebbero avuto una grande influenza sulla direzione futura della città in crescita.
Uno dei più influenti newyorkesi e americani del XIX secolo fu Orazio Greeley, il geniale ed eccentrico editore del New York Tribune. I contributi di Greeley al giornalismo sono leggendari e le sue opinioni esercitavano una grande influenza sia sui leader della nazione che sui suoi cittadini comuni. Ed è ricordato, naturalmente, per la famosa frase "Vai a ovest, giovanotto, vai a ovest".
Cornelius Vanderbilt nacque a Staten Island nel 1794 e da adolescente iniziò a lavorare su piccole imbarcazioni che trasportavano passeggeri e producevano attraverso il porto di New York. La sua dedizione al suo lavoro divenne leggendaria e gradualmente acquisì una flotta di battelli a vapore e divenne noto come "Il Commodoro".
Il canale Erie non si trovava a New York City, ma poiché collegava il fiume Hudson con i Grandi Laghi, fece di New York la porta verso l'interno del Nord America. Dopo l'apertura del canale nel 1825, New York City divenne il centro commerciale più importante del continente e New York divenne noto come The Empire State.
Per quasi tutto il 1800, New York City fu dominata da una macchina politica conosciuta come Tammany Hall. Da umili radici come club sociale, Tammany è diventato immensamente potente ed è stato il focolaio della leggendaria corruzione. Perfino i sindaci della città presero la direzione dei leader della Tammany Hall, che includeva il famigerato William Marcy "Boss" Tweed.
Mentre il Tweed Ring fu infine processato e il boss Tweed morì in prigione, l'organizzazione nota come Tammany Hall era in realtà responsabile della costruzione di gran parte di New York City.
L'arcivescovo John Hughes era un immigrato irlandese che entrava nel sacerdozio, facendosi strada nel seminario lavorando come giardiniere. Alla fine fu assegnato a New York City e divenne una potenza nella politica cittadina, poiché era, per un certo periodo, il leader indiscusso della crescente popolazione irlandese della città. Perfino il presidente Lincoln ha chiesto il suo consiglio.