UN monosaccharide o zucchero semplice è un carboidrato Che non può essere idrolizzato in carboidrati più piccoli. Come tutti i carboidrati, un monosaccaride è costituito da tre elementi chimici: carbonio, idrogeno e ossigeno. È il tipo più semplice di molecola di carboidrati e spesso funge da base per formare molecole più complesse.
I monosaccaridi comprendono aldosi, chetosi e loro derivati. La formula chimica generale per un monosaccaride è CnH2nOno (CH2O)n. Esempi di monosaccaridi includono le tre forme più comuni: glucosio (destrosio), fruttosio (levulosio) e galattosio.
Key Takeaways: monosaccaridi
- I monosaccaridi sono le molecole di carboidrati più piccole. Non possono essere scomposti in carboidrati più semplici, quindi sono anche chiamati zuccheri semplici.
- Esempi di monosaccaridi includono glucosio, fruttosio, ribosio, xilosio e mannosio.
- Le due funzioni principali dei monosaccaridi nel corpo sono l'accumulo di energia e come elementi costitutivi di zuccheri più complessi che vengono utilizzati come elementi strutturali.
- I monosaccaridi sono solidi cristallini che sono solubili in acqua e di solito hanno un sapore dolce.
Proprietà
In forma pura, i monosaccaridi sono cristallini, idrosolubili, incolori solidi. I monosaccaridi hanno un sapore dolce perché l'orientamento del gruppo OH interagisce con il recettore del gusto sulla lingua che rileva la dolcezza. Tramite una reazione di disidratazione, due monosaccaridi possono formare a disaccaride, da tre a dieci possono formare un oligosaccaride e più di dieci possono formare a polisaccaride.
funzioni
I monosaccaridi svolgono due funzioni principali all'interno di una cellula. Sono usati per immagazzinare e produrre energia. Il glucosio è una molecola di energia particolarmente importante. L'energia viene rilasciata quando si rompono i suoi legami chimici. I monosaccaridi sono anche usati come mattoni per formare zuccheri più complessi, che sono importanti elementi strutturali.
Struttura e nomenclatura
La formula chimica (CH2O)n indica che un monosaccaride è un idrato di carbonio. Tuttavia, la formula chimica non indica il posizionamento dell'atomo di carbonio all'interno della molecola o la chiralità dello zucchero. I monosaccaridi sono classificati in base al numero di atomi di carbonio che contengono, al posizionamento del gruppo carbonilico e alla loro stereochimica.
Il n nella formula chimica indica il numero di atomi di carbonio in un monosaccaride. Ogni zucchero semplice contiene tre o più atomi di carbonio. Sono classificati in base al numero di carboni: triosio (3), tetrosio (4), pentosio (5), esosio (6) ed eptosio (7). Nota, tutte queste classi sono chiamate con la desinenza -ose, indicando che sono carboidrati. La gliceraldeide è uno zucchero trioso. L'eritrosio e la trebbia sono esempi di zuccheri tetrosi. Ribosio e xilosio sono esempi di zuccheri pentosi. Gli zuccheri semplici più abbondanti sono gli zuccheri esosi. Questi includono glucosio, fruttosio, mannosio e galattosio. Sedoheptulose e mannoheptulose sono esempi di monosaccaridi di eptosio.
Aldose ne hanno più di una gruppo idrossile (-OH) e un gruppo carbonilico (C = O) sul carbonio terminale, mentre le chetosi hanno il gruppo ossidrile e il gruppo carbonile attaccati al secondo atomo di carbonio.
I sistemi di classificazione possono essere combinati per descrivere un semplice zucchero. Ad esempio, il glucosio è un aldoesosio, mentre il ribosio è un chetoesosio.
Linear vs. Ciclico
I monosaccaridi possono esistere come molecole a catena lineare (acicliche) o come anelli (ciclici). Il gruppo chetonico o aldeidico di una molecola diritta può reagire in modo reversibile con un gruppo ossidrilico su un altro carbonio per formare un anello eterociclico. Sul ring, un atomo di ossigeno fa da ponte a due atomi di carbonio. Gli anelli composti da cinque atomi sono chiamati zuccheri furanosi, mentre quelli costituiti da sei atomi sono la forma piranosa. In natura, le forme a catena retta, furanosio e piranosio esistono in equilibrio. Chiamare una molecola "glucosio" potrebbe riferirsi a glucosio a catena lineare, glucofuranosio, glucopiranosio o una miscela delle forme.
stereochimica
I monosaccaridi mostrano stereochimica. Ogni zucchero semplice può essere in forma D- (dextro) o L- (levo). Le forme D e L sono immagini speculari l'una dell'altra. I monosaccaridi naturali sono in forma di D, mentre i monosaccaridi prodotti sinteticamente sono di solito in forma di L.
I monosaccaridi ciclici mostrano anche stereochimica. Il gruppo -OH che sostituisce l'ossigeno dal gruppo carbonile può trovarsi in una delle due posizioni (comunemente disegnato sopra o sotto l'anello). Gli isomeri sono indicati usando i prefissi α- e β-.
fonti
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