Gli isomeri sono molecole che hanno lo stesso formula chimica ma i singoli atomi sono disposti diversamente nello spazio. L'isomerismo geometrico riguarda il tipo di isomero in cui i singoli atomi sono nello stesso ordine, ma riescono a sistemarsi spazialmente in modo diverso. I prefissi cis- e trans- sono usati in chimica per descrivere l'isomeria geometrica.
Questa molecola è 1,2-dicloroetano (C2H4Cl2). Le palline verdi rappresentano gli atomi di cloro nella molecola. Il secondo modello può essere formato ruotando il molecola attorno al singolo legame carbonio-carbonio centrale. Entrambi i modelli rappresentano la stessa molecola e lo sono non isomeri.
Queste molecole sono 1,2-dicloroetene (C2H2Cl2). La differenza tra questi e 1,2-dicloroetano è che i due atomi di idrogeno sono sostituiti da un legame aggiuntivo tra i due atomi di carbonio. Doppi legami si formano quando p orbitali tra due atomi si sovrappongono. Se l'atomo fosse attorcigliato, questi orbitali non si sovrapporterebbero più e il legame si spezzerebbe. Il doppio legame carbonio-carbonio impedisce la libera rotazione degli atomi nelle molecole. Queste due molecole hanno gli stessi atomi ma sono molecole diverse. Loro sono
isomeri geometrici di ciascun altro.Nella nomenclatura isomerica geometrica, il prefisso cis- e trans- sono usati per identificare quale lato del doppio legame si trovano gli atomi simili. Il prefisso cis deriva dal latino che significa "da questa parte". In questo caso, gli atomi di cloro si trovano sullo stesso lato del doppio legame carbonio-carbonio. Questo isomero si chiama cis-1,2-dicloroetene.
Il prefisso è dal latino che significa "attraverso". In questo caso, gli atomi di cloro si trovano attraverso il doppio legame tra loro. Questo isomero è chiamato trans-1,2-dicloroetene.
I composti aliciclici sono molecole ad anello non aromatiche. Quando due atomi o gruppi sostituenti si piegano nella stessa direzione, la molecola è preceduta da cis-. Questa molecola è cis-1,2-diclorocicloesano.
Ci sono molte differenze nelle proprietà fisiche degli isomeri cis e trans. I isomeri tendono ad avere punti di ebollizione più alti rispetto alle loro controparti. I transomeri hanno generalmente un valore inferiore punti di fusione e hanno densità inferiori rispetto ai loro omologhi cis. I isomeri raccolgono la carica su un lato della molecola, dando alla molecola un effetto polare complessivo. I transomeri bilanciano i singoli dipoli e hanno una tendenza non polare.
Gli stereoisomeri possono essere descritti usando un'altra notazione oltre a cis- e trans-. Ad esempio, gli isomeri E / Z sono isomeri configurazionali con qualsiasi restrizione di rotazione. Il sistema E-Z viene utilizzato al posto del cis-trans per i composti che hanno più di due sostituenti. Se utilizzati in un nome, E e Z sono scritti in corsivo.