Denominazione delle reazioni in chimica organica

Ci sono diverse importanti reazioni ai nomi in chimica organica, chiamato tale perché o portano i nomi delle persone che li hanno descritti oppure sono chiamati con un nome specifico in testi e riviste. A volte il nome offre un indizio su i reagenti e prodotti, ma non sempre. Ecco i nomi e le equazioni per le reazioni chiave, elencate in ordine alfabetico.

La reazione di condensazione dell'estere acetoacetico converte una coppia di acetato di etile (CH3COOC2H5) molecole in etil acetoacetato (CH3COCH2COOC2H5) ed etanolo (CH3CH2OH) in presenza di etossido di sodio (NaOEt) e ioni idronio (H3O+).

In questa reazione di nome organico, la reazione di sintesi dell'estere acetoacetico converte un acido α-cheto acetico in un chetone.

Il gruppo di metilene più acido reagisce con la base e si attacca il gruppo alchilico al suo posto.
Il prodotto di questa reazione può essere nuovamente trattato con lo stesso o diverso agente di alchilazione (la reazione al ribasso) per creare un prodotto dialchilico.

La reazione di condensazione degli acyloin unisce due esteri carbossilici in presenza di sodio metallico per produrre un α-idrossichetone, noto anche come acyloin.

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La reazione Alder-Ene, nota anche come reazione Ene, è una reazione di gruppo che combina un ene e un enofilo. L'ene è un alchene con un idrogeno allilico e l'enofilo è un legame multiplo. La reazione produce un alchene in cui il doppio legame viene spostato nella posizione allilica.

La reazione di ossidazione di Baeyer-Villiger converte un chetone in un estere. Questa reazione richiede la presenza di un peracido come mCPBA o acido perossiacetico. Il perossido di idrogeno può essere usato in combinazione con una base di Lewis per formare un estere di lattone.

La reazione di riarrangiamento Baker-Venkataraman converte un estere fenolo ortoacilato in un 1,3-dichetone.

La reazione di decarbossilazione di Barton converte un acido carbossilico in un estere tioidrossilato, comunemente chiamato estere di Barton, e quindi ridotto nel corrispondente alcano.

Il gruppo idrossi viene sostituito da un idruro per formare un derivato tiocarbonilico, che viene quindi trattato con Bu3SNH, che trasporta tutto tranne il radicale desiderato.

La reazione di Baylis-Hillman combina un'aldeide con un alchene attivato. Questa reazione è catalizzata da una molecola di ammina terziaria come DABCO (1,4-Diazabicyclo [2.2.2] ottano).

La reazione di riarrangiamento dell'acido benzilico riorganizza un 1,2-dichetone in un acido α-idrossicarbossilico in presenza di una base forte.
I dichetoni ciclici contrarranno l'anello con il riarrangiamento dell'acido benzilico.

La cicloaromatizzazione di Bergman, nota anche come ciclizzazione di Bergman, crea enediyenes da arene sostituite in presenza di un donatore di protoni come l'1,4-cicloesadiene. Questa reazione può essere iniziata dalla luce o dal calore.

La reazione di Biginelli combina etil acetoacetato, un'aril aldeide e urea per formare diidropirimidoni (DHPM).

La reazione di riduzione della betulla converte i composti aromatici con gli anelli benzenoidi in 1,4-cicloesadieni. La reazione avviene in ammoniaca, un alcool e in presenza di sodio, litio o potassio.

La reazione del Blanc produce arene clorometilate da un arene, formaldeide, HCl e cloruro di zinco.

Se la concentrazione della soluzione è abbastanza alta, una seconda reazione con il prodotto e le arene seguirà la seconda reazione.

La sintesi di piridina di Bohlmann-Rahtz crea piridine sostituite condensando smalti ed etinilchetoni in un aminodiene e quindi una piridina trisostituita da 2,3,6.

La reazione di Bucherer-Bergs combina un chetone, cianuro di potassio e carbonato di ammonio per formare idantoine.

La reazione di accoppiamento Chan-Lam forma legami aril carbonio-eteroatom combinando composti arilboronici, stannani o silossani con composti contenenti un legame N-H o O-H.

La reazione utilizza un rame come catalizzatore che può essere reossidato dall'ossigeno nell'aria a temperatura ambiente. I substrati possono includere ammine, ammidi, aniline, carbammati, imidi, sulfamidici e urea.

Quando un alogano viene fatto reagire con benzene usando un acido Lewis (comunemente un alogenuro di alluminio) come catalizzatore, esso attaccherà l'alcano all'anello benzenico e produrrà un eccesso di alogenuro di idrogeno.

La prima reazione richiede solo calore e forma 1,2,3-triazoli.

La terza reazione utilizza un composto di rutenio e ciclopentadienile (Cp) come catalizzatore per formare 1,5-triazoli.

La riduzione Itsuno-Corey, nota anche come lettura Corey-Bakshi-Shibata (riduzione CBS in breve) è un riduzione enantioselettiva dei chetoni in presenza di un catalizzatore di ossazaborolidina chirale (catalizzatore CBS) e borano.