Durante Golden Age of Piracy, i pirati potevano essere trovati in tutto il mondo dall'Oceano Indiano a Terranova, dall'Africa ai Caraibi. Pirati famosi come Barbanera, Charles Vane, "Calico Jack" Rackham e "Black Bart"Roberts catturò centinaia di navi. Questi pirati avevano spesso bandiere distintive, o "jack", che li identificavano sia con i loro amici che con i nemici. Una bandiera pirata veniva spesso definita "Jolly Roger", che molti ritengono essere un'anglicizzazione dei francesi Jolie Rouge o "piuttosto rosso". Ecco alcuni dei pirati più famosi e le bandiere ad essi associate.
Se stavi navigando nei Caraibi o sulla costa sud-orientale del Nord America nel 1718 e vedevi una nave battendo una bandiera nera con uno scheletro bianco e cornuto che reggeva una clessidra e lanciava un cuore, eri dentro guaio. Il capitano della nave non era altro che Edward "Barbanera" Insegna, il pirata più famigerato della sua generazione. Barbanera sapeva ispirare la paura: in battaglia, avrebbe messo le micce fumanti tra i lunghi capelli neri e la barba. Lo avrebbero fatto avvolgere nel fumo, dandogli un aspetto demoniaco. Anche la sua bandiera era spaventosa. Lo scheletro che colava il cuore significava che non sarebbe stato dato alcun quarto.
Henry "Long Ben" Avery ebbe una carriera breve ma impressionante come pirata. Catturò solo una dozzina di navi, ma una di queste era nientemeno che il Ganj-i-Sawai, la nave del tesoro del Grand Moghul dell'India. La sola cattura di quella nave porta Long Ben in cima o vicino alla cima della lista dei pirati più ricchi di tutti i tempi. È scomparso non molto tempo dopo. Secondo le leggende dell'epoca, aveva fondato il suo regno, sposato la bellissima figlia del Grand Moghul e possedeva una propria flotta da guerra di 40 navi. La bandiera di Avery mostrava un teschio che indossava un fazzoletto di profilo sopra le ossa incrociate.
Se vai in bottino da solo, Henry Avery era il pirata di maggior successo del suo tempo, ma se segui il numero di navi catturate, allora Bartolomeo "Black Bart" Roberts lo batte di un miglio nautico. Black Bart catturò circa 400 navi nella sua carriera di tre anni, in cui andò dal Brasile a Terranova, ai Caraibi e in Africa. Black Bart ha usato diverse bandiere durante questo periodo. Quello di solito associato a lui era nero con uno scheletro bianco e un pirata bianco con in mano una clessidra: significava che il tempo stava per scadere per le sue vittime.
"Black Bart" Roberts odiava le isole delle Barbados e della Martinica, poiché i loro governatori coloniali avevano osato inviare navi armate per tentare di catturarlo. Ogni volta che catturava navi provenienti da entrambi i luoghi, era particolarmente duro con il capitano e gli equipaggi. Ha anche fatto una bandiera speciale per fare il suo punto: una bandiera nera con un pirata bianco (che rappresenta Roberts) in piedi su due teschi. Sotto c'erano le lettere bianche ABH e AMH. Questo stava per "A Barbadian's Head" e "A Martinico's Head".
John "Calico Jack" Rackham ebbe una carriera pirata breve e in gran parte poco significativa tra il 1718 e il 1720. Oggi è ricordato solo per due motivi. Prima di tutto, aveva due pirate femminili sulla sua nave: Anne Bonny e Mary Read. Ha suscitato uno scandalo il fatto che le donne potessero prendere pistole e coltelli da combattimento e combattere e giurare la loro piena appartenenza a una nave pirata! Il secondo motivo era la sua fantastica bandiera pirata: un blackjack che mostrava un teschio su coltelli incrociati. Anche se altri pirati hanno avuto più successo, la sua bandiera ha guadagnato fama come "la" bandiera pirata.
Hai mai notato come alcune persone sembrano finire nella linea di lavoro sbagliata? Durante l'Età d'oro della pirateria, Stede Bonnet era uno di questi uomini. Un ricco piantatore delle Barbados, Bonnet si ammalò della moglie assillante. Fece l'unica cosa logica: comprò una nave, assunse alcuni uomini e salpò per diventare un pirata. L'unico problema era che non conosceva un'estremità della nave dall'altra! Fortunatamente, presto si imbatté in nientemeno che Barbanera stesso, che mostrò le corde al ricco proprietario terriero. La bandiera di Bonnet era nera con un teschio bianco sopra un osso nel mezzo: su entrambi i lati del cranio c'erano un pugnale e un cuore.
Edward Low era un pirata particolarmente spietato che ebbe una carriera lunga e di successo (per gli standard dei pirati). Ha preso oltre un centinaio di navi per due anni, dal 1722 al 1724. Un uomo crudele, alla fine fu cacciato dai suoi uomini e messo alla deriva su una piccola barca. La sua bandiera era nera con uno scheletro rosso.