Prende il nome da un personaggio immaginario, Sadie Hawkins Day celebra l'inversione di ruolo sanzionando le donne di chiedere agli uomini un appuntamento o addirittura proporre il matrimonio.
C'è un malinteso comune sul fatto che il 29 febbraio (meglio noto come Leap Day) sia il Sadie Hawkins Day. Anche se non è così, il 29 febbraio ha un significato per le donne grazie a un vecchio irlandese la tradizione chiamava il reclamo di St. Bridget, che concedeva alle donne il permesso di proporre il matrimonio su questo giorno.
Sadie Hawkins Day è radicato nella storia di Sadie Hawkins, un personaggio creato da Al Capp nel fumetto Li'l Abner. Sadie Descritto come "la ragazza più casalinga delle colline", Sadie non riuscì a trovare un appuntamento; così suo padre, un illustre cittadino nella città di Dogpatch, il giorno dopo prese il suo nome per aiutare Sadie a trovare un uomo. Il Sadie Hawkins Day si tenne una corsa a piedi a Dogpatch in modo che le donne potessero inseguire gli scapoli ammissibili della città.
Secondo il sito web Li'l Abner, Sadie Hawkins Day è una data non specificata a novembre che Al Capp ha osservato nel suo fumetto per quattro decenni.